钱斯·黑泽尔顿 (Chance Hazelton) 拥有一家经营不善、“很难找到”的礼品店，名为“Gifts by Chance”。随着圣诞购物季的临近，富有而受欢迎的企业家威廉·理查兹 (William Richards) 聘请钱斯帮助他为女友莱拉·布鲁克斯 (Leyla Brooks) 策划一场完美的求婚。钱斯需要更接近莱拉，了解她喜欢什么，于是他们制定了一个计划，让她以老朋友的身份参加他们的圣诞派对。钱斯和威廉继续花更多时间在一起，希望能策划一场完美的求婚，但莱拉似乎还没有准备好结婚，每个计划似乎都失败了。随着钱斯和威廉彼此了解的加深，他们开始发挥彼此最好的一面。钱斯开始意识到生活不仅仅是活在过去，威廉也开始发现他是谁，而不仅仅是公众形象。